去质子化 Deprotonation
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去质子化与质子化相对,是从酸碱反应中的酸(布朗斯特-劳里酸,Brønsted–Lowry acid)分子中脱去(转移)一个质子(氢阳离子,H)的过程。所形成的物质是该酸的共轭碱。在其互补过程中,当一个质子被加入(转移)到碱(布朗斯特-劳里碱)的过程是质子化。所形成的物质是该碱的共轭酸。
一个分子被去质子化的难易程度可以借助其pKa值预测。酸性越强的物质越容易被去质子化。低pKa值表明化合物为酸性,容易将质子给出到碱。化合物的pKa由多种因素决定,但最重要的因素是共轭碱的稳定性对其的影响,也就是说pKa主要由共轭碱稳定负电荷的能力大小来决定。当负电荷分布在很大表面或长链上时,负电荷被稳定住。将负电荷分布在长链或环上的机理之一是共振论。溶剂也有助于共轭碱上负电荷的稳定。