Boord烯烃合成


Boord烯烃合成(Boord olefin synthesis)
β-卤代醚与金属(如镁或锌)作用,发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。
这个反应是由 Cecil E. Boord 在1930年发现的, 其最初版本是以镁作为金属,合成异庚烯:
相应的格氏试剂是反应中的中间体。烷氧负离子不是很好的离去基团,因此一般认为这个反应为 E1cB 机理。
1931年有人对此反应作了改进,用锌代替镁,成功合成了1,4-戊二烯(一种1,4-二烯烃)。 (下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。)